リーフは、ソフトウェア分野において 34 年以上にわたる経歴を持ち、 そのうち日本在住は 28 年になります。タヌキソフトウェアの創立以前には、 システム・エンジニアとして伊藤忠テクノサイエンス株式会社(CTC)、および クオリテック株式会社で4年間、勤務しました。 日本の主要なメーカー会社もいくつか含む、様々な日本の会社で、幅広く多様性のある環境で働く機会を得ることができ、 日本のマネジメント、デザイン、ビジネス実践において、計り知れない貴重な見識力を養ってきました。
リーフは、オープンソース・コミュニティに関わる長い実績も持っています。彼は、Excalibur プロジェクト、Apache Avalon で数年間、開発者として活躍しており、 同様に、2001年から Java Service Wrapper の商品化に取り組み始めました。 ローカル・ソフトウェア会社 Walker Richer & Quinn, Inc. の品質保証部門でフルタイムで勤務しながら、 ワシントン大学 電子工学科で学士号を取得しました。